Razboiul poate fi divizat in patru faze: o faza in care Anglia a repurtat victorii sub Eduard al III-lea si care a durat din 1337 pana in 1360; o faza din 1360 pana in 1400 cand francezii au avut victorii; o faza din 1400 pana in 1429 marcata de mari victorii engleze sub Henric al V-lea; si o faza finala din 1429 pana in 1453 in care Franta a fost unita sub regii din dinastia Valois. Cand a inceput razboiul, Franta avea o populatie de 14 milioane si era cea mai puternica forta militara din Europa; Anglia avea o populatie de numai 4 milioane.
Victoriile pe care englezii le-au purtat la Crecy (1346) si mai tarziu la Poitiers (1356) i-au uimit si i-au umplut de un imens orgoliu. In 1347 au pus stapanire pe Calais, care le asigura dominatia asupra Canalului Manecii (au avut control asupra lui peste 40 de ani), si pe care l-au pastrat doua sute de ani, perioada in decursul careia au expulzat aproape toti bastinasii si i-au inlocuit cu englezi. In sfarsit, in 1361, regele Angliei face pace la Bretigny si, dupa ce pretinde intreg regatul Frantei, se multumeste cu Aquitania, comitatul de Ponthieu si cu Calais. Era o pace ineficace, caci nu rezolva singura chestiune deosebit de serioasa – suveranitatea englezilor asupra provinciilor care nu mai voiau sa fie engleze. Notabilitatile din La Rochelle spuneau: "Ne supunem englezilor cu vorba: dar cu inima niciodata".
Inceputul Razboiului de 100 de Ani constituie pentru Anglia o perioada de aparenta prosperitate; furnizorii de alimente, armurierii, constructorii de nave fac avere. Jefuirea Normandiei duce la imbogatirea soldatilor si a famliilor lor; nevoia de bani a regelui permite oraselor si indivizilor sa cumpere libertati la preturi convenabile.
Doua clase se dezvolta atunci cu rapiditate in mediul rural englez: clasa fermierilor, semiproprietari, liberi pe pamanturile inchiriate de ei, intermediari intre cavaler si fostul vilan, si clasa muncitorilor agricoli care au scapat de serbie, fie rascumparandu-se ei insisi fie refugiindu-se timp de un an si o zi intr-un oras proteguit printr-o carta. Multa vreme de aici incolo seniorii si parlamentele vor mai incerca sa lege de pamant mana de lucru, dar vor esua. In Anglia epidemia de ciuma neagra a tinut deosebit de mult; stationara in 1349, a reinceput in anul urmator reducand populatia regatului de la 4 milioane la circa 2 milioane si jumatate.
In anul 1356, fiul regelui Eduard al III-lea, Printul Negru, s-a aflat la Poitiers in aceeasi situatie ca tatal sau la Crecy cu 10 ani in urma. Ioan al II-lea a respins toate incercarile Printului de a negocia si a atacat; batalia de la Poitiers a avut un curs similar cu cea de la Crecy, insa regele Ioan a intreprins un alt atac dezastruos dupa o perioada de trei ani. Cand lupta a luat sfarsit, floarea cavaleriei franceze a fost doborata, regele insusi cazand prizonier. Desi Eduard al III-lea a renuntat la tronul Frantei, semnarea Tratatului de la Bretigny reprezenta un mare triumf in favoarea sa. Aparent definitiv, triumful a fost de scurta durata.
Succesorul lui Ioan al II-lea al Frantei a fost un rege mare, Carol al V-lea, care a avut mai putine scrupule, iar cand razboiul a izbucnit din nou in 1369 a fost mai bine pregatit, mai ales datorita generalilor sai – Du Guesclin, Clisson – care fortificasera mai multe puncte de rezistenta pe teritoriul francez si elaborasera o strategie bazata pe evitarea luptei, lasandu-i pe englezi sa-si epuizeze singuri fortele. Aceasta tactica a functionat atat de bine incat, fara castigarea unor batalii importante, francezii au recuperat treptat majoritatea teritoriilor cedate la Bretigny.
Cucerirea si ocuparea unui imperiu continental depaseau fortele Angliei, care "nu era destul de puternica – nici in oameni, nici in bani – ca sa ocupe in permanenta primul loc in Europa". In fine, si acesta-i faptul cel mai important, Anglia nu mai era stapana marii, fara de care inceta sa mai fie invulnerabila. Stangacia Printului Negru, mai slab ca diplomat decat ca soldat, dusese la alianta regelui Castiliei si a regelui Frantei. Flota lui domina Golful Gasconiei si Canalul Manecii; nu numai ca o flota engleza a fost nimicita la La Rochelle, dar navele franceze intrau nestingherite pe Tamisa, flotilele franceze devastau orasele de pe coasta si incendiau satele de pescari. Singurul mijloc de aparare al Angliei consta in a chema la arme populatia de coaste prin focuri aprinse pe inaltimi - metoda care permitea navalitorilor sa debarce, sa actioneze si sa fuga.
Domnia lui Eduard al III-lea a luat sfarsit in mod rusinos in 1377 si, deoarece Printul Negru murise cu un an in urma, tronul Angliei a fost mostenit de nepotul lui Eduard, baiatul de 10 ani, Richard al II-lea ce avea sa se confrunte curand cu o revolta a taranilor si cu alte probleme serioase. Franta ar fi putut foarte bine sa profite de dificultatile englezilor in timpul domniilor agitate ale lui Richard al II-lea si Henric al IV-lea, momente in care Anglia era incapabila sa castige razboiul. Insa, desi o flota franceza reinnoita a devastat coasta de Sud a Angliei la inceputul domniei lui Richard al II-lea, monarhia franceza a devenit in curand la fel de incapabila ca si rivala sa. Carol al VI-lea al Frantei a venit la putere la varsta de 12 ani si a innebunit in tinerete; in cea mai mare parte a domniei sale de lunga durata (1380-1422), Franta s-a aflat sub controlul rudelor regale, care au pradat veniturile coroanei si au avut numeroase divergente intre ele.
In acest timp, in fruntea Angliei, se afla un rege tanar, ambitios si razboinic, Henric al V-lea (1413-1422). In 1415, Henric a trecut Canalul si, sperand sa cucereasca Normandia, a inceput asedierea si capturarea portului cheie de la Plarfeur. Deoarece aceasta era o operatiune dificila, in octombrie, Henric s-a indreptat spre nord-est pentru a petrece iarna la Calais. Nestiind in ce pozitie se aflau francezii, acesta s-a pomenit fata in fata cu o mare armata inamica. Nereusind sa ajunga la un compromis cu francezii, a fost silit sa lupte in batalia de la Azincourt; in ciuda exemplelor de la Crecy si Poitiers, armata franceza, atacata de-a lungul unui front ingust, sub o ploaie de sageti, nu a reusit sa strapunga apararea englezilor.
Batalia de la Azincourt nu a contribuit direct la realizarea planului de cucerire al lui Henric insa i-a conferit un prestigiu important, incurajandu-i pe englezi sa continuie razboiul. O alta consecinta importanta a acestei batalii a constat in faptul ca francezii nu mai doreau sa-l intalneasca pe campul de lupta pe Henric, astfel, acesta si-a petrecut doi ani asediind si cucerind nestingherit orase din Normandia. In timp ce figura lui Henric se impunea, Ducele de Burgundia a renuntat la neutralitate, formand o alianta cu inamicul; aliatii au inceput in curand sa-si exercite controlul asupra regelui Frantei si asupra intregii regiuni din nordul Loarei iar prin Tratatul de la Troyes (1420) s-a hotarat casatoria lui Henric al V-lea cu fiica lui Carol al VI-lea, Caterina, urmand ca Henric sa devina rege al Frantei dupa moartea socrului sau. Singura opozitie, din sudul Loarei, a fost sustinuta de fiul lui Carol VI, Dauphin, insa acesta a fost respins, fiind considerat bastard.
Moartea subita a lui Henric al V-lea al Angliei a complicat situatia. Dupa moartea lui Carol, cateva luni mai tarziu, existau doi rivali la tronul Frantei: fiul lui Henric in varsta de un an si fostul Dauphin ce purta acum numele de Carol al VII-lea.
Desi pozitia englezilor era mai putin consolidata, francezii nu au inregistrat progrese pana la aparitia celebrei Ioana d'Arc.
In anul 1430, Ioana a fost capturata de burgunzi; acestia au predat-o englezilor care au judecat-o sub acuzatia de vrajitorie, crezand ca prin condamnarea ei il vor discredita pe Carol al VII-lea.
Treptat razboiul s-a incheiat. In anul 1435, Carol si Ducele de Burgundia s-au impacat, iar Parisul a cazut in anul urmator. Dupa un armistitiu, francezii au lansat o campanie care a eliberat Normandia in 1449 - 1450, culminand cu o victorie decisiva la Formigny.
In 1453, in urma bataliei de la Castillon, Razboiul de 100 de Ani a luat sfarsit; Anglia si-a mentinut stapanirea doar asupra Calais-ului, care a fost recuperat de francezi in 1558.
In urma acestor razboaie, Anglia si Franta au renuntat la statutul lor de regate feudale, devenind state de drept.