Connecticut se invecineaza cu Long Island Sound la sud, la vest cu statul New York, la nord cu Massachusetts, iar la est cu Rhode Island. Capitala statului este Hartford, iar alte orase mari sunt New Haven, New London, New Britain, Norwich, Milford, Norwalk, Stamford, Waterbury, Danbury si Bridgeport. In Connecticut sunt incorporate 169 orase. Intre orasele Hartford si New Haven exista o competitie economica si mandrie civica continua, care dateaza din timpurile cand aceste orase au fost pe rand capitala statului, ba chiar si din timpurile rivalitatii dintre colonia New Haven si colonia Connecticut. Cel mai inalt punct din Connecticut este Bear Mountain in Salisbury in coltul de nord-est a statului. Cel mai inalt punct este chiar la est de unde se intalnesc Connecticut, Massachusetts si New York (42° 3' N; 73° 29' W), pe partea de sud a Mount Frissell, varful caruia se afla in apropiere de Massachusetts.
Raul Connecticut curge prin centrul statului, revarsandu-se in Long Island Sound, gura Connecticutului in Oceanul Atlantic. Necatand la dimensiunea sa, statul are variatii regionale in topografie si cultura, de la mosiile bogate a "Coastei de aur" a comitatului Fairfield pana la muntii laminati si fermele de cai din Litchfield Hills a Connecticutuluiu de nord-vest. Regiunile rurale ale Connecticutului, cat si oraselele din colturile din nord-est si din nord-vest ale statului contrasteaza mult cu orasele sale industrializate, amplasate dealungul autobanelor costale de la hotarul cu New York pana la New Haven, apoi spre nord pana la Hartford, deasemenea mai departe pe coasta pana la New London. Multe orase sunt amplasate in jurul unui parc mic, cunoscut ca (verde) "green", (spre exemplu ca New Haven Green), Litchfiled Green si New Milford Green (cel mai mare din stat). Langa green poate fi amplasata o bisericuta alba, un meeting-hall (sala de intruniri) al orasului, o taverna si cateva case coloniale. Paduri, rauri, lacuri, cascade si plaje cu nisip contribuie la frumusetea statului.
Hotarul de nord al statului cu Massachusetts este marcat distinctiv de Southwick Jog/Grandby Notch, o deviere patrata de aproximativ 4 kilometri (2,5 mile) in Connecticut, usor spre vest de centrul hotarului. Intrucatva surprinzator, originea reala a acestei anomalii nu este absolut clara, cu istorii variind de la cercetatori care erau turmentati, incercand sa ocoleasca indienii ostili lor, sau luand o scurtatura prin raul Connecticut; rezidenti ai Massachusetts-ului care incercau sa ocoleasca taxele mari ale statului in favoarea taxelor joase din Connecticut; interesul locuitorilor Massachusetts-ului in resursele reprezentate de Lacurile Congamont care sunt amplasate la hotarul acestui "jog" (zdruncinatura) si necesitatea de a compensa statul Massachusetts pentru o bucata de teritoriu data Connecticut-ului din cauza lucrului gresit al cercetatorilor. Disputa asupra hotarului a incetinit dezvoltarea in regiune, intrucat nici statul n-ar fi investit in serviciile publice pentru acest teritoru pana cand disputa n-ar fi fost rezolvata.
Hotarul de sud-vest al Connecticut-ului, unde acesta se invecineaza cu statul New York, este marcat de o fasie de pamant in Fairfield County, ingloband orasele Greenwich, Stamford, New Canaan si Darien. Aceasta iregularitate in hotar este rezultatul a insasi o parte a Connecticut-ului, in schimbul a echivalentului care se extinde spre nord de la Ridgefield pana la hotarul cu Massachusetts, cat si o revendicare asupra orasului Rye.