S-a nascut la Huntingdon, langa Cambridge. Provenea din randurile noii nobilimi engleze si era de confesiune puritana. Dupa ce si-a incheiat studiile in drept, s-a impus in viata politica engleza. A fost ales deputat atat in Parlamentul cel Scurt, cat si in Parlamentul cel Lung, in anul 1640, devenind liderul opozitiei fata de politica regelui Carol I Stuart.
Foarte bun organizator si conducator militar, s-a remarcat in prima parte a razboiului civil dintre rege si Parlament (1642-1646), reusind sa obtina victorii importante asupra oastei regale la Marston Moor, in anul 1644, si la Naseby, in anul 1645, datorita armatei noului model, care a fost organizata de el. La reluarea luptelor dintre tabara regelui si cea a Parlamentului, in anul 1648, C. s-a aflat in fruntea adversarilor lui Carol I. Regele a fost judecat, condamnat la moarte si executat la 30 ianuarie 1649, iar Anglia a devenit republica la 19 mai 1649. Dar C., constient de pericolele reprezentate de regalistii din exterior, de tulburarile si de luptele pentru putere din interior, a actionat in vederea intaririi noului regim. De aceea, el a condus armata in Irlanda si in Scotia, unde, in anii 1650 si 1651, a obtinut victorii importante la Dunbar si Worcester, prin care a inlaturat pericolul regalist, Carol al II-lea esuand in tentativa de a ocupa tronul.
A fost declarat Lord Protector al Angliei, Scotiei si Irlandei, el detinand puterea executiva in stat. Dar Protectoratul lui C. (1653-1658) era, in realitate, o dictatura militara, lordul-protector fiind seful armatei, institutie pe care se baza acest regim. In anul 1655, a dizolvat Parlamentul, puterea lordului-protector devenind aproape absoluta. Prin Actul de navigatie din 1651 a subminat puterea maritima a Olandei punand in acelasi timp bazele suprematiei maritime a Angliei.
Adept al puritanismului, C. a luat masuri aspre, precum inchiderea teatrelor sau interzicerea tuturor distractiilor in zilele de duminica. A impartit Anglia in districte militare si, dupa 7 ani de la desfiintarea ei, Camera Lorzilor a fost din nou convocata. A actionat cu duritate impotriva irlandezilor catolici, revoltele lor fiind infrante.
Dorind sa largeasca baza regimului sau, i-a amnistiat pe regalisti si a promovat toleranta religioasa. A refuzat sa primeasca coroana regala, la data de 8 mai 1657.
A murit la Londra, la data de 3 septembrie 1658.